歷史上最大規模的包圍戰是什麼？這場戰役發生於1941年第二次世界大戰期間。

第一場基輔戰役（Battle of Kiev）是第二次世界大戰中在烏克蘭的一場大型包圍戰；今天它被認為是歷史上最大規模的包圍戰，它作為巴巴羅薩作戰在1941年8月23日至9月26日，在蘇聯歷史中它被稱為基輔防禦戰役，發生在1941年7月7日至9月26日。

幾乎整個蘇聯紅軍的西南方面軍被德軍包圍，共有66.5萬名蘇軍被俘虜，德軍在基輔的包圍圈未被嚴密封鎖，小股蘇軍在德軍緊閉包圍圈後突破包圍逃脫，包括謝苗·布瓊尼元帥、謝苗·康斯坦丁諾維奇·鐵木辛哥元帥及政治委員赫魯曉夫，無論如何這是蘇軍前所未有的大敗，超過了在6月至7月間在明斯克的災難，9月1日，西南方面軍有75.2萬至76萬人（85萬人包括後備及後方服務部隊）、3,923門火砲及迫擊砲、114輛坦克及167架飛機，被包圍的包括45.27萬人、2,642門火砲及迫擊砲和64輛坦克，10月2日，有15,000人從包圍圈突圍，西南方面軍共付出700,544人傷亡，包括616,304人在長達1個月的戰役中陣亡、被俘或失踪，結果蘇聯4個集團軍（第5軍、第37軍、第26軍及第21軍）共43個師被消滅，第40集團軍被嚴重削弱，與之前的西方面軍相似，西南方面軍需要重建。